Ben Barry (Matthew McConaughey) é um publicitário que faz uma aposta onde deve conquistar uma mulher em apenas 10 dias. A vítima é Andie Anderson (Kate Hudson), uma feminista que está escrevendo uma matéria de como perder um homem exatamente no mesmo período. Nessa brincadeira, os dois acabam se apaixonando, mas nenhum quer abrir a mão de perder a aposta, desconhecida pelo outro.
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